Quan s'acosten les festes de fi d'any, el 1990, Jonathan Trager es creua amb Sara, una esplendida jove en la multitud novaiorquesa. S'enamoren de cop. Encara que tots dos estiguin compromesos en una altra relació, Jonathan i Sara passen la nit errant junts per Manhattan. Però la nit toca a la fi i vet aquí que estan obligats de prendre la decisió de tornar-se a veure o no. Quan Jonathan proposa un intercanvi de números de telèfon, Sara s'amaga per suggerir que el destí decideixi. Són l'un per l'altre, diu ella, trobaran el mitjà de tornar-se a veure. Alguns anys més tard, els dos joves són a punt de casar-se amb algú altre. Recordant la seva trobada màgica, decideixen veure's amb l'ajuda dels seus millors amics.