Gray (Heather Graham) i el seu germà Sam (Tom Cavanagh) estan molt units: comparteixen apartament al centre de Nova York, i als dos els agrada ballar, veure pel·lícules clàssiques i sortir a córrer per Central Park. Els seus gustos són tan similars que s'enamoren de la mateixa dona: Charlie (Bridget Moynahan), una noia maca, intel·ligent i encantadora. Però a Gray aquest sentiment, que l'omple de confusió, obligarà a plantejar-se qui és i què és el que realment vol.