En aquesta comèdia romàntica i mordaç, Rob Gordon és l'amo d'una botiga de discos de Chicago, la peculiaritat de la qual és que ven, sobretot, discos de vinil. Rob diu que és un veritable fanàtic de la música, i es passa tot el temps al Championship Vinyl amb els seus dos empleats, Dick i Barry, dos tipus d'allò més peculiar. Tot i que tots tres coneixen a fons el món de la música popular, i els encanten els concerts i la idea de fer llistes de les cinc millors cançons de tots els temps per categories específiques, Rob està passant per un mal moment: la seva relació amb la Laura, la seva núvia actual, es trenca. I a partir d'aquell moment Rob comença a reflexionar sobre els seus desenganys amorosos, el que ell anomena "les cinc principals", és a dir, les noies que han deixat empremta a la seva vida. Això sí, sense deixar de banda la música, l'autèntica passió de la vida, juntament amb les dones.